1996年12月11日，中国香港特别行政区召开了行政长官选举，最后董建华成功当选，成为首任特首。此次选举并非董轻松获胜，因为他的竞争对手吴光正并非泛泛之辈。吴光正在香港商业及政治界有着显著的影响力，为了此役，他辞去了所有职务。然而，竞选结果不尽如人意，吴光正最终败给了董建华。不过，这场失利并不意味着他的事业结束，反而为他日后的成功铺平了道路，吴光正重返商界，奋斗不息，最终成长为香港最重要的地产大亨。

吴光正出生于上海的一个富裕家庭，其父亲是建筑学博士，家庭背景优越，早早便迁往香港。他从小受到良好的教育，学习成绩优异，获得了留学机会，最终取得了辛辛那提大学的学士学位和哥伦比亚大学的工商管理硕士学位。毕业后，他在美国工作期间，遇见了改变人生轨迹的伴侣——1973年，他与包陪荣结婚，而包陪荣是著名船王包玉刚的女儿，吴光正因此成为了船王的女婿，随后加入了岳父的环球船运集团，担任董事。

凭借出众的才能，吴光正在商界迅速崭露头角，与包玉刚共同面对了许多挑战。1978年9月，二人受邀参与九龙仓集团的收购战，与李嘉诚等英资集团展开竞争，吴光正在其中发挥了重要作用。通过一系列的商战，他们成功夺取了九龙仓的控制权，包玉刚获得了广泛赞誉，吴光正的能力也得到了认可。

不久后，包玉刚将九龙仓的主席职务转交给吴光正，成为其接班人。此外，吴光正也积极推动收购其它企业，成功实现了与会德丰的并购，让包玉刚在华人商界树立了新标杆。吴光正还帮助包玉刚增持渣打银行的股份，使包氏商业帝国进一步壮大。在此过程中，吴光正展现了出色的商业才干，积累了丰厚的财富和地位。

事业成功的吴光正开始寻求政治生涯，他于1993年7月2日成为香港特别行政区筹委会委员，并全力以赴为特首竞选作准备。经过几年的努力，吴光正在1996年与董建华展开竞争，然而最终未能如愿，名落孙山。尽管如此，他重回商界，借助包玉刚的影响力与资源，加大在内地的投资力度。随着改革开放的浪潮，吴光正参与了许多项目，成功建立了时代广场等多个地产项目，财富不断增加。

2000年，吴光正担任香港贸易发展局主席，大力推动环渤海经济圈的发展，并促进香港与内地影视界的合作，任期内表现不凡，获得了长期留任的机会。同时，吴光正成功私有化会德丰地产，进一步巩固了他在香港地产行业的地位，成为著名的“包租公”，年年收入颇丰。此外，他还活跃于电信和奢侈品牌等行业。

随着年龄的增长，吴光正逐渐将公司的重任交给儿子，自己的精力转向政治领域。2023年3月17日，他被任命为特首顾问团成员。尽管他终未成为特首，但在政治上仍具有显著影响力。